a. Pengertian
Metilsalisilat
Metil
salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar
tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis. Khasiat analgetisnya
pada penggunaan lokal sama dengan salisilat – salisilat lainnya. Metilsalisilat
diresorpso dengan kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan krem (3 – 10
%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain – lain. Penggunaan oral sebanyak 30 ml
sudah bisa fatal, terutama untuk anak – anak yang sangat peka untuknya (Tjay, 2002). Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat
dibuat secara sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karbiksilat
dengan alkohol dalam suasana asam (Underwood, 1997).
Proses reaksi esterifikasi diatas dikenal dengan nama esterifikasifisenar.
Dari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O
untuk mengetahui dari mana H2O tersebut digunakan metode yang
dikenal labelingisotop, ternyata air yang
terbentuk bukan berasal dari asamtetapi dari gugus OH milikasam (Underwood, 1997).
Ester
pada umumnya mempunyai aroma yang berbau harum seperti aroma buah-buahan atau
wangi bebungaan. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan
alkohol. Dalam reaksi ini digunakan pemanasan dan asam (HCl atau H2SO4).
Cara
ini dikenal dengan esterifikasi Fischer (Fessenden, 1994).
RCOOH
+ HC-R1
RCOOR1 + H2O
As. Karboksilat
alkohol
ester
Senyawa-senyawa
alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik
sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol
dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam
salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat
sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air
yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik
atau reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka
kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester
dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka
ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).
Asam salisilat, metil
salisilat, dan asam-asam asetilsilat semua merupakan senyawa-senyawa yang
penting dalam pengobatan. Metal salisilat dapat dipakai sebagai obat dalam atau
melalui penyerapan via kulit, dan dengan demikian memberikan pemakaiannya yang
lebih luas dalam obat-obat gosok dan untuk pemakaian pada tempat-tempat
tertentu yang sakit (Roth, 1998).
Metil
salisilat (minyak wintergreen) hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk
salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter iritan bagi kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk,
digunakan sebagai keratolitik dengan dosis tergantung dari penyakit yang akan
diobati (Roth, 1998).
Suatu
ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi
yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi yang reversibel (Dirjen POM, 1979).
Reaksi
esterifikasi bersifat reversibel untuk memperoleh rendamen tinggi dari ester
itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran
reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan
sterik dalam zat antara laju pembentukan ester akan menurun. Rendamen esternya
pun berkurang Ester adalah turunan asam salisilat/ karboksilat yang gugus –OH
dari karboksilnya diganti dengan gugus –OR dari alcohol. Ester mengandung gugus
karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari asam
dan alkohol dari anhidrat asam dan alkohol (Dirjen POM, 1979).
Ester
karboksilat dinamai seperti turunan asam karbosilat yang terdiri atas dua kata
akhiran –at dari asam tetap dipertahankan dan didahului oleh nama gugus alkil /
aril (Siegfried,
1992).
b.
Uraiyan Bahan
·
Asam salisilat
(Dirjen POM, 1979)
Nama
Resmi
: ACIDUM SALICYLICUM
Nama
Lain
: Asam salisilat
Rumus
Molekul
: C7H6O3
Bobot
Molekul
: 138,12
Pemerian
: Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih hampir tidak berbau
rasa agak manis dan tajam
Kelarutan :
Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol 95
% P. , mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Laruta dalam larutan
amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium
sitrat P
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Penggunaan
: Keratolitikum, anti fungi
Kegunaan :
Sebagai bahan dasar sintesa metil salisilat
·
Aquades (Dirjen
POM, 1979)
Nama Resmi
: AQUA DESTILLATA
Nama Lain
: Aquades, air suling
Rumus Molekul
: H2O
Berat Molekul
: 18,02
Pemerian
: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat
Penggunaan
: Sebagai pelarut dan pencuci
Kegunaan
: Sebagai pencuci ester
·
Asam sulfat
(Dirjen POM, 1995)
Nama resmi
: ACIDUM SULFURICUM
Sinonim
: Asam sulfat
Rumus
kimia
: H2SO4
Berat Molekul
: 98,07
Pemerian
:Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan
porosity.
Kelarutan
: Bercampuran dengan air dan dengan etanol, dengan menimbulkan panas.
Berat jenis
: Lebih kurang 1,84
Kegunaan
Umum
: Sebagai zat tambahan
Kegunaan dalam praktek : Sebagai katalisator
·
Kalsium Klorida
(Dirjen POM 1979:120)
Nama
Resmi
: CALCII CHLORIDUM
Nama
Lain
: Kalsium Klorida
Rumus
Molekul
: CaCl2
Berat Molekul
: 219,08
Pemerian
: Hablur, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak pahit, meleleh basah
Kelarutan
: Larut dalam bagian 0,25 bagian air, mudah larut dalam etanol (95%)P
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan
: Sebagai zat tambahan
·
Metanol (Dirjen
POM, 1979)
Nama
Resmi
: METHYL ALKOHOL
Nama
Lain
: Metanol
RM/
BM
: CH3OH / 0,7866 g/ ml
Rumus
bangun
: CH3 – OH
Pemerian
: Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Kelarutan
: Dapat bercampur dengan air membentuk cairan tidak berwarna
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan
: Sebagai reaktan
Pengunaan
: Zat tambahan
·
Natrium
bikarbonat (Dirjen POM, 1979)
Nama Resmi
: NATRII SUBCARBONAS
Nama
Lain
: Natrium bikarbonat
Rumus
molekul
: NaHCO3
Berat
molekul
: 84,01
Rumus
bangun
: Na - O – C – O – H
Pemerian
:
Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran, tidak berbau, dan rasa asin
Kelarutan
: Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut dalam etanol 95 % P
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Untuk menetralkan asam
c. Perosedur Kerja
Dilakukan refluks dengan
menggunakan labu alas bulat 500 ml. Masukkan 27,6 gram(0,2 mmol) asam salisilat
dan 96 gram (120 ml, 3 mol) metanol dalam labu. Tambahkan
secara hati-hati 32 ml asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk
labu secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur. Aduk labu secara perlahan agar
rektan tercampu rsemuanya, tambahkan batu didih ke dalam labu dan
pasang peralatan.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks
selama 2-2,5 jam. Dinginkan larutan
dalamlabu reaksi dengan mencelupkan labu dalam tangas es, kemudian
tambahkan 200 ml air. Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah dan
pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang mengandung ester. Cuci
ester kasar (crude ester) dengan 200 ml NaHCO3 5
% denganmemindahkan ester danlarutan NaHCO3 ke dalam
corong pisah dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan
airnya. Cuci ester pada saat ketiganya dengan 120 ml air. Pisahkan lapisan dan
pindahkan ester ke dalam erlenmeyer. Keringkan produk dengan membiarkannya
bersama 2 gram kalsium klorida anhidrat selama semalam.
Comments